La manifestazione nasce a Penne nel 1996 da un’iniziativa della Pro-Loco, in particolare da un’idea di Maria Duttilo ed un gruppo di ragazzi: all’inizio essa si chiama semplicemente: “Festa Medievale Città di Penne”.
Nel 1998 si pensa di rispolverare una leggenda vecchia di secoli, che le anziane donne pennesi solevano raccontare ai nipoti fino alla metà del ‘900, ossia la Leggenda di due Principesse gemelle ma allo stesso tempo profondamente differenti (una bionda e una mora) in lotta per il potere, una vicenda che rispecchia il dualismo evidente, sia geomorfologico che storico e quindi sociologico, della città.
La Festa Medievale diventa quindi “Giostra Dei Sei Rioni”, poiché alla vicenda delle Principesse si unisce la verità storica dell’antica suddivisione della Città in sei Rioni.
Nel 1999 l’evento raggiunge un ottimo successo, replicato l’anno seguente e nel 2001, anno in cui vede un considerevole afflusso di pubblico anche extra-regione.
Tuttavia dal 2002, con il cambio della guardia ai vertici della Pro-Loco, la Festa non solo cambia ingiustamente nome divenendo “Palio dei Sei Rioni” , ma soprattutto, vede un lento e progressivo decadere della partecipazione cittadina e di pubblico, assieme allo scemare sempre più ampio delle iniziative, nonché della qualità dell’evento stesso.
Tuttavia, da vera “Fenice Vestina”, dopo 10 anni di lento oblio, Penne vede la rinascita della manifestazione e nel 2012 torna ad essere curata da Maria Duttilo e i suoi collaboratori, con grande entusiasmo seppur tra mille difficoltà, soprattutto economiche.
La Festa da “Palio Dei Sei Rioni” diviene: “Festa Medievale Città di Penne – Rievocazione leggendaria di Roccabruna”, tornando a privilegiare in pieno la Cronaca Leggendaria senza tuttavia la gara dei Rioni.